1958年3月21日、ロンドン・ニュークロスに生まれる。父親は溶接工。奨学金を受け演劇学校「ローズ・ブルフォード・ドラマ・カレッジ」に入学、1979年に演劇の文学士号を取得。卒業後はグリニッジ・ヤングピープルズ・シアターなどで数多くの舞台に立つ。1985年から、ロンドンのロイヤル・コート・シアターに出演し、「The People's Wedding」で「タイムアウト」誌の新人賞を受賞。さらに、ブリティッシュ劇場協会の「ドラマ・マガジン賞」を獲得した。
1986年には「シド・アンド・ナンシー」で映画デビュー。伝説のロッカー、シド・ビシャスを熱演し注目を集めた。以後、「ＪＦＫ」「ドラキュラ」「レオン」「フィフス・エレメント」など大作に出演し、実力派俳優としての地位を確立。特にキレた演技には定評がある。
映画『ウィンストン・チャーチル／ヒトラーから世界を救った男』で主役の英チャーチル元首相を演じ、2018年にアカデミー賞の主演男優賞を受賞。ゴールデン・グローブ賞などその他の映画賞も軒並み制した。
監督としても活躍しており、97年の初監督作品「ニル・バイ・マウス」は、英国アカデミー賞のアレグザンダー・コーダ賞英国映画作品賞を受賞している。
私生活では、英国女優レスリー・マンヴィル(Lesley Manville)との間に息子アルフィー・オールドマン(Alfie Oldman)をもうけたが、離婚。 ユマ・サーマンと91年に再婚するも、93年に破局した。 「不滅の恋／ベートーヴェン」の共演がきっかけでイザベラ・ロッセリーニと同棲し、その後、禁酒のリハビリ・センターでドーニャ・フィオレンティーノ(Donya Fiorentino)と知り合い結婚。2子(ガリバー・フリン・オールドマン/Gulliver Flynn Oldmanとチャーリー・ジョン/Charlie John)をもうけたが、2001年に離婚した。
２００９年には19歳年下ミュージシャンと4度目の結婚するも離婚。
2017年にライターでアート・ キュレーターのジゼル・シュミットと結婚している。
愛妻ジゼル・シュミットと
2022年11月、ドラマ「窓際のスパイ」終了後に俳優業から引退する可能性をほのめかしたが、同ドラマやトルーマン大統領を演じた映画『オッペンハイマー』が成功した現在、まだ完全に引退するつもりはないもよう。NEW!
「今は歳をとって、演技以外のことにも興味がある。でも（これからも作品に）出演するよ。『窓際のスパイ』を続けていく。『オッペンハイマー』にも出たし」とコメントしている。NEW!
さらに自分のシリウス・ブラックの演技は「平凡だった」と評価し、「アラン・リックマンのように本をちゃんと読んでいたら先が読めていたかもしれないね。何が起こるか分かっていたら、正直、違った演技ができたと思う」と告白。『アズカバンの囚人』の湖のシーンの撮影は過酷だったと明かしている。詳細（トリビア）NEW!
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 受賞・ノミネート 受賞‥★赤字 ノミネート‥☆
アカデミー賞
☆2021年 主演男優賞 ｢Mank/マンク｣ ノミネート（結果は4/25発表）
★2018年 主演男優賞 ｢ウィンストン・チャーチル／ヒトラーから世界を救った男｣ 受賞
☆２０１２年 主演男優賞 ｢裏切りのサーカス｣ ノミネート
BAFTA英国アカデミー賞
★2018年 主演男優賞 ｢ウィンストン・チャーチル／ヒトラーから世界を救った男｣ 受賞
☆２０１２年 主演男優賞 ｢裏切りのサーカス｣ ノミネート
☆１９８８年 主演男優賞 「プリック・アップ」ノミネート
ゴールデン・グローブ賞
★2018年 主演男優賞 ｢ウィンストン・チャーチル／ヒトラーから世界を救った男｣ 受賞
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さんが、スリラー映画『バックウッズ(原題/The Backwoods)』に出演することが分かりました。
